Blanda vinäger, torkade fikon och schalottenlök i en liten kastrull över medelhög värme. Koka upp, sänk till låg värme och låt blandningen sjuda tills nästan all vätska har reducerats bort och konsistensen är sirapsliknande, cirka 10 minuter. Ta av kastrullen från värmen och rör ner honung och citronsaft. Häll glazen genom en finmaskig sil och kasta fruktköttet. Ställ åt sidan och låt svalna.
Ta bort innerfiléerna från varje kycklingfilé och spara dem till senare. Lägg en kycklingfilé i taget med den släta sidan nedåt mellan två ark plastfolie och bulta ut dem jämnt till en centimeters tjocklek. Krydda båda sidorna av kycklingen med salt och peppar. Linda en skiva prosciutto runt mitten av varje kycklingfilé. Fäst prosciutton genom att låta ändarna klibba ihop. Pensla kycklingen och fikonen lätt med olja.
Förvärm grillen på hög värme i 15–20 minuter med locket stängt. Öppna sedan locket och borsta rent gallret. Förbered grillen för direkt grillning på medelhög värme (200–230 °C).
Grilla kycklingen över direkt, medelhög värme (230 °C) med locket stängt så mycket som möjligt tills köttet når en innertemperatur på minst 74 °C, cirka 8–10 minuter. Vänd köttet en gång. Grilla samtidigt fikonen över direkt, medelhög värme med locket stängt så mycket som möjligt tills de har fått grillränder och är genomvarma, cirka 4 minuter. Vänd en gång efter 3 minuter.
Fördela ruccolan jämnt på fyra tallrikar. Lägg en kycklingfilé på varje ruccolaportion tillsammans med 4 fikonhalvor. Droppa över glaze över kycklingen och salladen och toppa med osten.