Hell eddik, tørket fiken og sjalottløk i en liten kasserolle over middels høy varme. Kok opp, reduser til lav varme, og la det hele surre til nesten all væsken er redusert til en tykk, sirupsaktig masse, i omtrent 10 minutter. Ta av varmen, og rør inn honning og sitronsaft. Hell glaseringen gjennom et finmasket dørslag, og kast massen. Sett til side for avkjøling.
Skjær vekk filetene fra undersiden av hvert kyllingbryst. Plasser et bryst om gangen mellom to lag med plastfolie, og slå de til de er omtrent 1 cm tykke. Krydre begge sidene av kyllingen med salt og pepper. Rull ett stykke prosciutto rundt midten av hvert bryst. Pensle kyllingen og fikenen lett med olje.
Forvarm grillen på høy varme i 15–20 minutter med lokket igjen. Åpne deretter lokket og børst grillristene rene. Nå forbereder du grillen for direkte grilling ved middels høy varme (200–230 °C).
Grill kyllingen over direkte, middels høy varme (230 °C), med lokket igjen så mye som mulig, helt til kjøttet når en kjernetemperatur på minst 74 °C, i 8–10 minutter. Snu kyllingen én gang. Grill fikenen samtidig over direkte, middels høy varme, med lokket igjen så mye som mulig, helt til fikenen har fått grillmerker og er gjennomvarm. Det tar omtrent 4 minutter, og du snur fikenen én gang etter 3 minutter.
Fordel ruccolaen jevnt på fire tallerkener. Legg ett kyllingbryst over hver porsjon av ruccola sammen med fire halve fiken. Dryss glaseringen over kyllingen og ruccolaen, og topp med ost.