Préchauffez le barbecue pour une cuisson indirecte à feu moyen (180 à 230 °C).
Badigeonnez les tranches d’ananas de beurre fondu. Nettoyez la grille de cuisson à l’aide d’une brosse.Faites-les griller de 4 à 6 minutes à chaleur directe, couvercle ouvert jusqu'à ce qu'elles soient bien marquées. Retirez-les de la grille de cuisson et laissez-les refroidir. Laissez une tranche d’ananas entière et coupez les autres en deux.
Dans une poêle en fonte de 30 cm chauffée en chaleur directe, mélangez la cassonade, la crème, la cannelle et le reste de beurre fondu ayant servi à badigeonner les tranches d’ananas. Laissez chauffer environ 2 minutes jusqu’à ce que le sucre fonde et le liquide commence à bouillir sur le pourtour. Retirez la poêle du feu et posez-la sur une plaque de cuisson. Placez la tranche d'ananas entière au centre de la poêle et les demi-tranches autour. Réservez.
Mélangez la farine, la poudre à pâte, le sel et le bicarbonate de soude dans un grand bol. Fouettez le lait, les œufs et la vanille dans un petit bol.
Mélangez le beurre et le sucre granulé de 2 à 4 minutes dans le bol d'un mélangeur jusqu’à obtenir un mélange blanc et mousseux. Passez à vitesse lente, ajoutez le mélange de farine, alternant avec deux portions égales du mélange de lait (le premier et le dernier ajout étant le mélange de farine). Mélangez jusqu’à obtenir un mélange lisse en raclant les bords du bol, si nécessaire. Avec une spatule en caoutchouc, étalez la pâte sur les tranches d’ananas dans la poêle.
Faites cuire le gâteau de 40 à 50 minutes à feu moyen indirect, couvercle fermé, à 180 °C le plus possible, jusqu’à ce qu'il soit doré et qu’une brochette en bois ressorte propre. Enfilez des gants isolants et retirez le gâteau du barbecue. Laissez-le refroidir environ 10 minutes à température ambiante
Glissez un couteau à lame arrondie tout autour du gâteau pour le décoller. Posez un grand plat de service à l'envers sur la poêle. Enfilez des gants isolants et retournez la poêle et le plat en même temps, puis soulevez doucement la poêle. Remettez en place les morceaux d'ananas qui ont pu coller au fond de la poêle. Laissez le gâteau tiédir un peu avant de le découper et le servir. Ce gâteau est délicieux servi chaud ou à température ambiante le jour même.
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