Dans le bol d'un robot culinaire, mélangez le basilic, l'ail, le sel et le poivre noir. Hachez finement. Ajoutez l'huile et mélangez. Transférez dans un bol.
Badigeonnez légèrement les steaks d'huile et assaisonnez uniformément avec le sel et le poivre noir. Laissez les steaks reposer à température ambiante pendant 15 à 20 minutes.
Préparez le barbecue pour une cuisson directe à feu élevé : 230°c à 290°c.
Sur une cuisinière, préchauffez une grande plaque chauffante en fonte ou une poêle à feu moyen-vif. Arrosez les tomates d'huile et assaisonnez avec le sel et le poivre. Ajoutez les tomates en grappe et les tomates en vrac dans la poêle et cuire à feu moyen-vif jusqu'à ce que les tomates commencent à brunir et à boursoufler sans perdre leur forme (3 à 5 minutes). Retirez du feu et transférez dans une assiette.
Brossez les grilles de cuisson. Faites griller les steaks à feu vif direct, couvercle fermé, jusqu'à ce qu'un thermomètre à lecture instantanée inséré au centre du steak enregistre 51°c (ou votre cuisson préférée), 6 à 8 minutes pour une cuisson moyennement saignante, en retournant une ou deux fois. Transférez les steaks dans une assiette et laissez reposer à température ambiante à l'intérieur pendant 3 à 5 minutes.
Servir les steaks avec les tomates en grappe et le coulis de basilic.